Все правильно - письмо со старой датой приходит, так как этот заказ Вы оформили месяц назад, и в письме указан его номер и дата. Но там была разовая скидка 100%, поэтому оплатить его не получится. Это исключительная ситуация для ШК. Поэтому, чтобы оплатить второй месяц уже не с тем 100% купоном, а с другим - 90%, нужно создать новый заказ. Для этого, при входе в админку появляется предложение оплатить. Укажите там тариф "Профи", далее введите тот купон, который дает скидку 90%, и проведите оплату.

Исправили

Уточняющий вопрос:

У Вас настроена оплата "Яндекс-касса (для юрлиц)" (то есть не Яндекс-кошелек для физиков), и когда клиент оплачивает заказ со своего яндекс-кошелька, то статус заказа на "Обрабатывается" не изменяется, и новый платеж в списке платежей не создается?